サイズを入力することが多いので、選択したオブジェクトの縦横サイズを記入してくれるスクリプトをChatGPTちゃんにお手伝いしてもらいながら作成しました。

素人が作ったものなので、使ってみて何か問題が起こっても責任は取れません。
動作の正確性や安全性についても保証はできないので、使うのはあくまで自己責任でお願いします。

【使い方】

サイズを知りたいオブジェクトを選択して、「サイズ記入」スクリプトを起動する。

/**
 * 選択したオブジェクトのサイズを測定し、その寸法を表示するスクリプト
 * 寸法の前に「Ｗ」（幅）と「Ｈ」（高さ）を表示します
 */

(function() {
  // グローバル変数
  var selectedObjects = activeDocument.selection;
  var activeLayer = activeDocument.activeLayer;
  var rulerUnitType = app.preferences.getIntegerPreference("rulerType");
  var unitTypes = ["inch", "mm", "pt", "pica", "cm", "H", "px"];

  // メイン処理
  function main() {
    if (app.documents.length === 0 || selectedObjects.length === 0) {
      alert("ドキュメントを開き、オブジェクトを選択してから実行してください。");
      return;
    }

    for (var i = 0; i < selectedObjects.length; i++) {
      processSingleObject(selectedObjects[i]);
    }

    activeDocument.selection = null;
  }

  /**
   * 単一のオブジェクトを処理し、サイズ情報を表示する
   * @param {Object} object - 処理対象のオブジェクト
   */
  function processSingleObject(object) {
    var bounds = object.geometricBounds;
    var width = convertUnits(bounds[2] - bounds[0], "pt", unitTypes[rulerUnitType]);
    var height = convertUnits(bounds[1] - bounds[3], "pt", unitTypes[rulerUnitType]);

    var sizeText = createSizeTextFrame(width, height);
    positionSizeText(sizeText, bounds);
  }

  /**
   * サイズ情報を表示するテキストフレームを作成する
   * @param {number} width - オブジェクトの幅
   * @param {number} height - オブジェクトの高さ
   * @returns {Object} 作成されたテキストフレーム
   */
  function createSizeTextFrame(width, height) {
    var textFrame = activeLayer.textFrames.add();
    textFrame.contents = "Ｗ" + width + "×Ｈ" + height + unitTypes[rulerUnitType];
    textFrame.textRange.characterAttributes.size = 12;
    return textFrame;
  }

  /**
   * サイズ情報のテキストフレームを適切な位置に配置する
   * @param {Object} textFrame - 配置するテキストフレーム
   * @param {Array} objectBounds - 元のオブジェクトの境界
   */
  function positionSizeText(textFrame, objectBounds) {
    var textBounds = textFrame.geometricBounds;
    var xOffset = objectBounds[0] - textBounds[0];
    var yOffset = objectBounds[1] - textBounds[0] + 6;
    textFrame.translate(xOffset, yOffset);
  }

  /**
   * 単位を変換する
   * @param {number} value - 変換する値
   * @param {string} fromUnit - 元の単位
   * @param {string} toUnit - 変換後の単位
   * @returns {number} 変換後の値（小数点第3位で四捨五入）
   */
  function convertUnits(value, fromUnit, toUnit) {
    var convertedValue = new UnitValue(value, fromUnit).as(toUnit);
    return Math.round(convertedValue * 1000) / 1000;
  }

  // スクリプトの実行
  main();
})();